Este estudo teve, como objetivo, investigar e analisar os desafios e possibilidades de uma professora pesquisadora durante a elaboração e o desenvolvimento de uma trajetória hipotética de aprendizagem (THA) junto a uma turma de estudantes do Ensino Técnico Integrado à Administração. As ações e reflexões da professora pesquisadora, durante a elaboração e aplicação das tarefas articuladas com a THA, foram analisadas a partir dos conhecimentos didático-matemáticos mobilizados por ela, considerando o modelo do Conhecimento DidáticoMatemático, proposto por Juan D. Godino. Trata-se de uma investigação de natureza qualitativa, do tipo pesquisa-ação, cujos dados foram produzidos por meio do registro em áudio das aulas ministradas e pelo uso do caderno de anotações. Pode-se concluir que essa investigação possibilitou a identificação de diferentes desafios vivenciados pela professora pesquisadora em sua prática docente na elaboração e no desenvolvimento da THA, mas também possibilitou identificar as contribuições que essa ação trouxe para a prática docente dela. Destaca-se que a partir das reflexões realizadas pela professora pesquisadora, foi elaborado, como Produto Educacional, um material que é caracterizado como um relatório reflexivo. Temse a expectativa de que este material possa contribuir para reflexões no campo da formação de professores, a partir das reflexões ali destacadas acerca dos caminhos trilhados durante a realização de uma pesquisa-ação para a construção da dissertação, elaborada no âmbito do Programa de Mestrado Profissional em Ensino de Ciências e Matemática do IFSP/Campus São Paulo.