O trabalho tem como objetivo de análise a aprendizagem da matemática no processo de transição dos alunos do Ensino Fundamental I para o Ensino Fundamental II, investigando quais dificuldades estão inseridas no cenário da educação matemática nesta transição, problematizando para o contexto pandêmico na cidade de São Miguel Arcanjo-SP, nos anos de 2020 e 2021. Como parte dos encaminhamentos realizou-se um estudo bibliográfico de autores que discutem acerca do tema estudado, pesquisa em meios oficiais, sobre questões epistemológicas, e uma pesquisa de campo com docentes das escolas municipais e estaduais da cidade de São Miguel Arcanjo-SP. A pesquisa se desenvolveu a partir de um questionário com perguntas e relatos de práticas docentes frente ao ensino da Matemática num período de transição, especificamente, no que se refere à passagem do 5° para o 6° ano do Ensino Fundamental, tendo acontecido durante o atual período pandêmico. Buscando saber quais as adversidades foram apresentadas nesta fase, foi observado um compilado de fatores que levaram a tribulações nesta fase escolar, examinando assim um possível ponto de partida para uma eventual mudança, que contemple uma educação matemática mais palpável.