Haja vista o fato de as obras literárias serem classificadas conforme suas escolas literárias, esta monografia tem como objetivo problematizar a periodização literária, a qual pode engessar hermeticamente o estudo da literatura e suas conexões com as camadas mais profundas do sentido, não raro norteado por questões sociais, culturais ou mesmo políticas. À luz dessa perspectiva, esta pesquisa se centraliza especificamente nas proximidades do fim do século XIX e início do século XX, buscando estabelecer conexões entre o gótico, o simbolismo e o neossimbolismo utilizando, para tanto, análises comparatistas que abordam em especial suas correspondências estéticas e de sentido. Assim, selecionaram-se como corpus de estudo as obras As flores do Mal, de Charles Baudelaire, o romance Drácula, de Bram Stoker, e o conto Venha ver o pôr do sol, de Lygia Fagundes Telles. Orientada pelo estudo bibliográfico, tal investigação se utilizou do método hipotético-dedutivo, sendo referenciada por teóricos da literatura como Antônio Candido e Massaud Moisés, estabelecendo ainda conexões extrínsecas com pensadores da época que marcaram presença na construção subsidiária dos fenômenos semânticos, como Sigmund Freud e Henri Bergson.